SINOPSE
No submundo dos pequenos crimes em Nova York, Sky Masterson (Marlon Brando), um viciado em apostas, aceita o desafio proposto pelo velho conhecido Nathan Detroit (Frank Sinatra) e terá de convencer a correta e fanática Sarah Brown (Jean Simmons), missionária de um grupo religioso, a viajar com ele até Havana, Cuba, para um jantar a dois.